A Igreja Matriz, dedicada a Nossa Senhora do Rocamador, foi fundada no séc. XIII pela Confraria dos Frades de Nossa Senhora de Rocamador, uma congregação que se dedicava à assistência aos peregrinos compostelanos. O Imóvel mantém a tipologia primitiva, é um exemplar de transição entre o românico e o gótico, mas foi sofrendo obras posteriores, nomeadamente nos séculos XVI e XVII, que alteraram a estrutura do templo. Possui planta composta, três naves, pórticos de verga reta e frontão angular. No seu interior podemos admirar um teto de caixotões de madeira pintada com cenas hagiográficas, na capela-mor azulejos do século XVIII, azuis e brancos e no altar-mor azulejos hispano-árabes. A Igreja foi restaurada no final dos anos 90 no âmbito do Programa Aldeias Históricas de Portugal.

Monumento que invoca momentos da História portuguesa em que Castelo Rodrigo teve participação ativa: Restauração da Independência, a 10 de Dezembro de 1640. O cerco que lhe foi movido a 25 de Junho de 1664 e a subsequente batalha travada a 7 de Julho.

A dinastia filipina que subiu ao trono português em virtude da crise sucessória de 1580, desencadeada pela morte do rei Sebastião na batalha de Alcácer-Quibir, teria impacto direto no velho burgo de Castelo Rodrigo. Efetivamente, Cristóvão de Moura, filho de um antigo alcaide da vila e figura-chave de sua diplomacia durante a crise de sucessão de 1580,mandou construir em Castelo Rodrigo o seu palácio no preciso local onde se situava a alcáçova. A importância deste homem na administração de Portugal durante o domínio filipino fica bem patente no facto de Filipe II de Espanha ter elevado a localidade a condado, tendo atribuído o título de conde ao seu Conselheiro predileto, D. Cristóvão de Moura (1594). Com a morte do soberano, o seu sucessor, Filipe III de Espanha elevou o condado a marquesado (1600), passando o seu titular a ostentar o título de 1° Marquês de Castelo Rodrigo. Com a Restauração da Independência portuguesa, o palácio, símbolo da opressão espanhola, foi incendiado pela população, encontrando-se atualmente em ruínas. Depois de 1640, com a Restauração da Independência, o paço foi arrasado pela população, que o via como uma marca do domínio espanhol, mesmo tendo o seu promotor falecido há quase três décadas. Com relevância militar ainda nos séculos XVIII e XIX, o palácio sofreu obras de consolidação, mas só muito recentemente foi alvo de uma intervenção "consolidação da ruína", promovida pelo IPPAR com o apoio das Aldeias Históricas de Portugal, constituindo hoje um espaço simbólico onde é possível promover eventos de índole cultural.

Com a atribuição de foral a Castelo Rodrigo por D. Manuel I, é consolidado o seu poder concelhio bem como a sua autonomia jurídica e administrativa. Testemunho desses tempos áureos, ergue-se o Pelourinho, assente sobre os cinco degraus que constituem o seu trono. Os dois inferiores possuem forma quadrangular e, os dois seguintes são octogonais, servindo o último de plataforma à coluna que tem oito lados e remate superior quadrangular. Uma moldura, em cordão, contorna a parte superior do fuste proporcionando-lhe um maior volume. Aqui repousa a gaiola de forma octogonal, decorada com lavores e com chapéu assente em colunelo central e em oito colunelos torsos e canelados, cujos capitéis são de feição manuelina. Como remate possui chapéu de secção circular em forma cónica. Este imóvel foi classificado como Monumento Nacional em Julho de 1922.

Porta provida de abóboda de berço e arco pleno, é dada como “entaipada”, nas Memórias Paroquiais de 1758. O largo retém a memória de aqui ter existido uma igreja de evocação a S. João Baptista, visível na representação de 1508 de Duarte D’Armas.

Uma das três entradas na Aldeia Histórica, com orientação nascente onde se pode contemplar o convento de Santa Maria de Aguiar, a fronteira com Espanha e o Penedo Durão.